Γεννήθηκε στην Αθήνα το 1912. Φοίτησε στη Δραματική Σχολή του Εθνικού Θεάτρου. Πρωτοεμφανίστηκε ως δημοσιογράφος στις εφημερίδες Εστία και Νέος Κόσμος. Από το 1934 ήταν μέλος του Σωματείου Ελλήνων Ηθοποιών και εμφανίστηκε περιστασιακά σε παραστάσεις του Βασιλικού Θεάτρου (Ριχάρδος Β’, Παπαφλέσσας κ.ά.). Αρχικά, εργάστηκε ως βοηθός σκηνοθέτη δίπλα στο δάσκαλό του, Φώτο Πολίτη, και, αργότερα, δίπλα στον Δημήτρη Ροντήρη. Στη μετέπειτα πολύχρονη σταδιοδρομία του σκηνοθέτησε έργα κλασικού και σύγχρονου ρεπερτορίου, Ελλήνων και ξένων θεατρικών συγγραφέων, καθώς επίσης έργα αρχαίου ελληνικού δράματος. Με το Εθνικό Θέατρο συνεργάστηκε αρχικά ως ηθοποιός (1933/50) και ακολούθως ως σκηνοθέτης (1940/81), πρωτοεμφανιζόμενος το 1940 στο έργο Ένα ποτήρι νερό, ενώ από το 1947 ως μόνιμος, σκηνοθετώντας και χορογραφώντας τραγωδίες και για το Φεστιβάλ Επιδαύρου. Συνεργάστηκε επίσης με το Κρατικό Θέατρο Βορείου Ελλάδος (1967/81) στα έργα Τρισεύγενη, Βαβυλωνία, Έρωτας και ραδιουργία, Ο πειρασμός, Το τραγούδι της κούνιας, Ο καλόκαρδος γρουσούζης, Μαρία Μαγδαληνή, Το φυντανάκι, Η μεγάλη καμπή, Μήδεια, Όρνιθες, Πλούτος κ.ά. Τέλος, εργάστηκε για το Ελεύθερο Θέατρο και για διάφορα ελληνικά τοπικά φεστιβάλ. Το 1946 οργάνωσε ερασιτεχνικό θίασο στην Κύπρο. Στη δεκαετία του 1950 ίδρυσε τη Σχολή θεάτρου Κωστή Μιχαηλίδη και αργότερα το Θίασο Αρχαίας Τραγωδίας. Διετέλεσε καλλιτεχνικός διευθυντής των θιάσων Μαίρης Αρώνη–Ντίνου Ηλιόπουλου (1958/59) και Θεόδωρου Αρώνη (1959/60). Το 1960 ανέλαβε να οργανώσει το Κρατικό Θέατρο Κύπρου. Σκηνοθέτησε επίσης μια κινηματογραφική ταινία (Το μαύρο στάχυ, 1968) και συνεργάστηκε με την ΕΡΤ (1977/80). Στην ΕΛΣ σκηνοθέτησε τις παραγωγές Ο πρωτομάστορας (1942/43) και Κασσιανή (1972/73, 1975/76). Ήταν αδελφός του συνθέτη και αρχιμουσικού Δημήτρη Μιχαηλίδη. Πέθανε στην Αθήνα το 1981.